>>/177574/
Вот объяснение по бензильным карбанионам и какой стабильнее
https://chemistry.stackexchange.com/questions/188102/the-stability-order-in-the-substituted-benzyl-carbanions
Вот теория про электроотрицательность груп
https://www.masterorganicchemistry.com/2017/09/26/activating-and-deactivating-groups-in-electrophilic-aromatic-substitution/

Замещение гидроксила на хлор в бензиловых спиртах  и третичных идет по sn1 самому эффективному и стабильность карбкатиона рулит. Вот теория по стабильности
https://www.masterorganicchemistry.com/2011/03/11/3-factors-that-stabilize-carbocations/

Статьи на англиском но с картинками