Бампану тред. Я некоторое время назад пытался получить из коричного спирта аллилбензол и кажется у меня получилось. Я постил об этом на vespiary на англе но пожалуй запостю и сюда.
Сначала я взял 20 грам коричного спирта и смешал его со 100мл солянки и грел все это на 60С 3 часа как с бензиловым спиртом(я думаю полтора часа тут хватит). Сделал это я чтобы получил циннамил хлорид. Если что двойная связь тут не хлорируется читайте вот тут почему - hxxps://chemistry.stackexchange.com/questions/85123/hydrochloric-acids-inability-to-chlorinate-cinnamyl-alcohol-on-2-sites.
Далее я отделил орг. слой и попытался восстановить циннамил хлорид ЛУКом и цинковым порошком(прочитал в Encyclopedia of chemical reagent об этой реакции). Но ЛУКа у меня не было поэтому я взял уксусную эссенцию. Я взял 10 гр цинкового порошка и активировал его перемешивая в 3х процентной солянке несколько минут - В конце я подождал пока порошок осядет на дно и слил кислоту. Я попытался растворит циннамил хлорид в уксусной эссенции но нихуя не получилось - он просто отказывался в нем растворятся(для этой реакции точно нужна ЛУК). Потом я добавил это смесь к цинку и включил перемешивание. Реакция была активна минут 15, потом я грел рм еще часа 2 с перемешиванием. Сюда по всему реакция даже в таких хуевых условиях пошла поскольку орг. слой из коричневого стал золотым.
Я отделил орг. слой и начал фракционировать его. Сначала пошла вода с уксусом(температура около 80С), потом пошла фракция с температурой паров 140С(собрал 12 мл жидкости с запахом гептана). Я точно уверен что это аллилбензол так как т. кипеня совпадают и у коричного спирта и циннамил хлорида т. кипения куда выше - около 200С. Кстати остаток в колбе(спирт и хлорид) дико вонял, поэтому его лучше перелить в отдельную банку и выбросить вместо того чтобы сливать в толкан)
Я думаю что можно изомеризовать этот аллилбензол в пропенилбензол и потом сделать из него пропен(реакция с йодом и нитритом натрия в пропиленгликоле с этилацетатом). Но сейчас я забил на это хуй так как занимаюсь бензофуранами.