>>/159699/
Q1. ブラウザは何を使ってますか。

こちらの環境では動画3つとも問題なく動作しました。
Q2. 安定して問題が起きるんですよね？（起きたり起きなかったりするわけではなく）

> ・720p固定で再生できるのは12分弱の動画まで
> ・解像度自動で再生できるのは17分弱の動画まで
> ・20分以上の動画で再生できるものは(いまのところ)ない
> 
> 再生時間、フレーム数、ファイルサイズあたりかな、と。
ありえる。
今ニコニコ動画が使っている動画の中身は3階層になってまして、代表のマスタープレイリスト、そこに書かれている映像用プレイリストURLと音声用プレイリストURL、それぞれの中に書かれている映像断片のリストと音声断片のリスト。
一つの断片で6秒ぐらいです

挙動がおかしい時にiv: okが繰り返されるということは、映像用プレイリストと音声用プレイリストが繰り返し再要求されているということ。
それで、再生時間が長くなるほど、当然に映像用音声用プレイリストが長くなるんです。
長い時に未知の表現や非対応の表現が現れて来る可能性があります。

どうしようかな…
怪しいのが映像用音声用プレイリストだから、その内容をファイルに保存すれば、アップしてもらってこっちで解析が出来るか。

 >>/159700/
再現しました。
空行を無視する処理を忘れてました。

これは壊れた加工プレイリストを作ってしまい再生不能の原因になりうる。
> RFC 8216 HTTP Live Streaming
> Blank lines are ignored.

ところでそれらの動画はdmc/hlsで配信されてるね。新仕様のdms(domand)ではなく。
全部切り替わったわけじゃなかったか。